Selepas menyelesaikan sekolahnya di SMA BOEDI OETOMO pada tahun 1981, Chairul masuk pada suatu Universitas yang bernama Universitas Indonesia pada jurusan Kedokteran Gigi dan lulus tahun 1987. Ketika kuliah inilah Ia mulai masuk dalam dunia bisnis. Dan ketika kuliah juga, Ia mendapat penghargaan sebagai Mahasiswa Teladan Tingkat Nasional tahun periode 1984-1985. Demi memenuhi kebutuhan kuliahnya, Ia memulai berbisnis dari awal yakni berjualan buku kuliah stensilan; kaos; dan lainnya di kampus tempat Ia mencari ilmu. Ia juga membuka usaha foto copy di kampusnya. Chairul Tanjung juga pernah mendirikan sebuah toko peralatan kedokteran dan laboratorium di bilangan Senen Raya, Jakarta Barat dan akhirnya mengalami gulung tikar.
Selepas kuliah, Chairul Tanjung pernah mendirikan PT Pariarti Shindutama bersama tiga rekannya pada tahun 1987. Dengan modal awal senilai Rp 150Juta dari Bank Exim, mereka memproduksi sepatu anak-anak untuk di ekspor. Keberuntungan berpihak padaNya, akan tetapi, karena perbedaan visi tentang ekspansi usaha, Chairul memilih pisah dan mendirikan usaha sendiri. Kepiawaiannya membangun jaringan dan sebagai pengusaha membuat bisnisnya semakin berkembang. Mengarahkan usahanya ke Konglomerasi, Chairul memposisikan dirinya ke tiga bisnis inti, yaitu keuangan; properti; dan multimedia. Di bidang keuangan, Ia mengambil alih Bank Karman yang kini berganti nama menjadi Bank Mega.
Chairul menyatakan bahwa dalam membangun bisnis, mengembangkan jaringan atau network adalah sesuatu yang sangat penting. Memiliki rekanan atau partner dengan baik sangat diperlukan. Membangun relasi pun bukan hanya kepada perusahaan yang sudah ternama, tetapi juga pada yang belum terkenal sekalipun. Bagi Chairul, pertemanan yang baik akan membanti proses berkembang bisnis yang dikerjakan. Ketika bisnis pda kondisi tidak bagus maka jejaring bisa diandalkan. Bagi Chairul, bahkan berteman dengan petugas pengantar surat pun adalah sesuatu yang sangat berharga.
Dalam hal investasi, Chairul memiliki idealisme bahwa perusahaan lokal pun bisa menjadi perusahaan yang bisa bersinergi dengan perusahaan-perusahaan multinasional. Ia tidak menutup diri untuk bekerja sama dengan perusahaan multinasional dari luar negeri. Baginya ini bukan suatu upaya menjual negara, akan tetapi ini merupakan upaya perusahaan nasional Indonesia bisa berdiri sendiri dan menjadi tuan rumah di negeri sendiri.
Menurut Chairul, modal memang penting dalam membangun dan mengembangkan suatu bisnis. Baginya kemuan dan kerja keras harus dimiliki seseorang yang ingin sukses berbisnis. Namun mendapatkan mitra kerja yang handal adalah segala-segalanya. membangun kepercayaan sama halnya dengan membangun integritas dan itu sangatlah penting.